2011年下半年,尹正读完大学后意外的参演了音乐剧《妈妈咪呀》的中文版,也因此结识了该音乐剧的女主角田水,后由田水引荐参演上海话剧中心的话剧版《鹿鼎记》,饰演第四任康熙,得到了给他们拍戏的王勇导演的认可。2013年,经王勇导演的推荐,尹正出演了个人首部电视剧作品《龙门镖局》,在剧中饰演“山鸡”一角,正式进入演艺圈。2013年,参演3D科幻喜剧片《不可思异》,在影片中饰演一个放高利贷的讨债人威廉,这是其首部电影作品,并于2015年4月上映。2014年3月,参演的奇幻惊悚题材好莱坞电影《绝命航班》上映,尹正在片中饰演考古学家万虎一角；同年9月,主演的悬疑推理电影《女生宿舍》在中国上映,尹正饰演愿意为爱放弃一切,即使是正义也愿意抛弃的民国痴情男邹志勇；主演的浪漫爱情喜剧《换爱七日》上映。同年,参演由李立群,邓萃雯等人主演,蒋家骏,查传谊执导的近代革命题材电视剧《爱在风起云涌时》,在该剧中饰演男二号方俊生。2015年8月,主演校园励志电视剧《红色青橄榄》,首次担任男主的尹正在剧中饰演海归教师班主任郎兴；9月,因在喜剧电影《夏洛特烦恼》中饰演学霸袁华再度走进观众视野；10月,因在悬爱侦探剧《他来了,请闭眼》中饰演的傅子遇一角,在第19届华鼎奖中国百强电视剧满意度调查发布颁奖盛典中获得“最佳新锐演员”的称号,并在“亚洲影响力东方盛典”中获得影视势力飞跃演员奖；主演青春幽默喜剧《乌鸦嘴女郎》饰演宅男科学家乔慕渔一角。2016年3月,参演玄幻神话偶像剧《山海经之赤影传说》在剧中饰演素水；同年9月,民国谍战电视剧《麻雀》在湖南卫视播出,尹正在其中饰演阴险又多变的反派苏三省,并凭借该角色获得国剧盛典观众最喜爱的角色演员的荣誉；11月,主演的古装喜剧《极品家丁》在优酷播出。2017年,主演由白一骢编剧的魔幻爱情喜剧《大话西游之爱你一万年》；同年,主演悬疑动作片《大侦探霍桑》。2018年,与翟天临共同主演叶伟民执导的刑侦网络剧《原生之罪》。2019年2月5日,主演的励志喜剧电影《飞驰人生》上映,在影片中饰演领航员孙宇强；2019年8月6日,出演民国热血青春剧《烈火军校》播出,在剧中饰演承瑞贝勒；10月,入围第六届“中国电视好演员”网剧男演员候选名单。2020年3月20日,与黄晓明,佘诗曼共同主演的民国传奇剧《鬓边不是海棠红》在爱奇艺播出,尹正在剧中饰演一代天才京剧名伶商细蕊。9月4日,以助阵嘉宾身份参与《乘风破浪的姐姐》成团之夜；同年,参演由李立群,邓萃雯等人主演,蒋家骏,查传谊执导的近代革命题材电视剧《爱在风起云涌时》,在该剧中饰演男二号方俊生。2021年7月17日,参演的青春歌舞电影《燃野少年的天空》上映,在剧中饰演大华哥；8月12日,参加全景音乐竞演节目《披荆斩棘的哥哥》及其衍生节目《哥哥的少年时代》。10月31日,参与《披荆斩棘·海尔之夜》,并演唱全新原唱单曲《不可思议》。11月11日,尹正主演的电影《扬名立万》上映。12月1日18时17分,电影《扬名立万》票房达6.45亿元,助尹正主演票房突破40亿元。11月13日,参与2021时尚芭莎慈善晚会。2022年2月1日,主演的电影《四海》上映,饰演周欢歌；8月12日,加盟的经营体验综艺节目《中餐厅第六季》在湖南卫视芒果TV双平台播出；11月初,主演的电影《假爸爸》于沈阳开机；同年,主演电影《保你平安》；12月,参演电视剧《正好遇见你》；12月31日,参加《湖南卫视2022-2023跨年晚会》,演唱《老友万岁》。12月27日,参演的电视剧《正好遇见你》发布预告。2023年,特邀出演的电影《人生路不熟》上映。2023年3月10日,参演的电影《保你平安》上映；4月14日,尹正特别出演的电影《暴风》上映；4月19日,参加的户外露营体验真人秀《一起露营吧第二季》播出；4月28日,参演的电影《人生路不熟》上映；5月20日,特别主演的网剧《正好遇见你》播出。6月19日,参演的湖南卫视芒果TV青春合伙人经营体验节目《中餐厅7》在匈牙利首都布达佩斯开启录制；7月20日,参演的《初入职场·法医季》在芒果TV播出。
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